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甲基-6-甲基-嗎啉-2的應用

甲基-6-甲基-嗎啉-2的應用
近年來,  隨著藥物、醫學及材料科學的迅猛發展, 合成聚乳酸類降解材料已在生物醫學的眾多領域取得重要的應用(如用作控釋藥物的載體、可吸收手術縫合線、生物組織工程的支架材料等)
但是聚乳酸類聚合物固有的疏水性及其分子中缺少可為生物活性物種識別和鍵合的功能部位,  使它們不適合用作活性肽類藥物的載體及生物活性種的支架材料.  對聚乳酸類材料改性的重要方法之一是合成乳酸-α-氨基酸共聚物.  嗎啉二酮是 α-羥基酸(乳酸、乙醇酸)與 α-氨基酸的分子間環化縮水的產物. rrera 等以 D-丙氨酸和 N-芐氧羰基-賴氨酸為起始原料,  首次合成了一種乳酸-N-芐氧基賴氨酸嗎啉二酮.  嗎啉二酮經催化開環聚合反應后,  再經催化脫保護即可制得乳酸-絲氨酸交替共聚物,  這是一種雙親性功能基化生物降解聚合物,  此類材料在藥物控釋及生物醫學組織工程領域有特殊用途
on-salves 等采用 Barrera 方法以 D-丙氨酸和 O-芐基絲氨酸為原料合成了 3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮(BMMD).  但是 Gonsalves 合成 BMMD 的方法存在下述缺點: (1)由于最終產物 BMMD 實際上是(3S,6S)-BMMD和(3S,6R)-BMMD 兩種雙手性中心非對映光學異構體的混合物,  因此采用手性的 D-丙氨酸(BMMD 分子中 6-甲基的始源物)為原料是不合理的;  
(2)由于 N-(2-溴丙酰)-O-芐基絲氨酸環化反應制備 BMMD 的反應溫度較低,  故 BMMD 的產率較低(31%).  我們改進了 Gonsalves的方法,  使產物 BMMD 的產率提高了一倍以上,  并首次采用微分重結晶法成功地將兩種非對映光學異構體(3S,6S)-BMMD 及(3S,6R)-BMMD 拆分,  制得了其單晶體,  采用 X 射線衍射光譜法表征了其分子結構.  fc4ue9c7a5

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